こんにちは、エンジニアのオオバです。
Xcode付属のApplication Loaderにサインインできないトラブルに見舞われたのでメモ。
早い話が、専用のパスワードを発行しないといけないです。いつも使用しているApple IDに紐付いたパスワード
ではサインインできません。

Apple IDを管理を開き、セキュリティ
> App用パスワード
> パスワードを生成...
をクリック。

自分がわかりやすいようにラベルを付けます。

パスワードが生成され、このパスワードをApplication Loaderに入力すれば無事にサインインできます。
以上。
参考

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